Allettata dalla promessa di far soldi e dare un cambio radicale alla sua esistenza, Beth (Rebecca Hall) abbandona il lavoro di spogliarellista per divenire l'assistente di Dink (Bruce Willis), un abile giocatore d'azzardo sposato con Tulip (Catherine Zeta-Jones), una showgirl ormai ritiratasi dalle scene. Dink, insieme a un gruppo di amici cinquantenni, tutti geni della matematica, sta provando a sbancare i casinò di Las Vegas e Beth apprende da lui i segreti del mestiere, rimanendo affascinata anche dai suoi modi. Nonostante il parere contrario del suo mentore, Beth si trasferisce insieme al nuovo fidanzato giornalista Jeremy (Joshua Jackson) a New York dove conosce Rosie (Vince Vaughn), un allibratore da cui viene coinvolta in un pericoloso giro di scommesse illegali.