A New York, il 18nne James ha finito il college ma non ha alcuna intenzione di iscriversi all’università: vorrebbe piuttosto continuare a lavorare per la galleria d’arte di famiglia ma è anche attratto dall’idea di andare a vivere da solo nel centro degli Stati Uniti. James ha ancora bisogno di crescere e maturare e gli ideali messi in mostra dalla propria stravagante famiglia lo alienano anche dai suoi coetanei. Sempre più solo, si avventurerà in una serie di spiacevoli e dolorose situazioni, dalle quali verrà fuori grazie all’insperato aiuto dei consigli di nonna Nanette....