Richie Furts (Justin Timberlake), studente a Princeton, crede di essere stato truffato e si reca in Costa Rica per confrontarsi con Ivan Block (Ben Affleck), potente magnate del gioco d'azzardo on line. Dopo essere stato sedotto dalle promesse di immensa ricchezza di Block, Richie scopre l'inquietante verità che si nasconde dietro al suo benefattore. Quando poi l'Fbi cercherà di convincerlo a collaborare per fermare le attività illecite di Block, Richie dovrà affrontare la più grande scommessa della sua vita...
