Charlie Bellow (Jesse Bradford), giovane gentile e di buon cuore, spera di ottenere un giorno un lavoro manageriale nella stessa società agricola in cui il padre lavora come manutentore. Decide così di trasferirsi a New York per studiare in una scuola di affari quando, seduto a Central Park, incontra per la prima volta Jordan (Elisha Cuthbert), ragazza dalla personalità bizzarra. Dopo averla salvata da un treno in arrivo, Charlie decide di iniziare a frequentarla per aiutarla a liberarsi dalla dipendenza dall'alcol ma ben presto si ritroverà coinvolto in un universo di bugie, follie e comportamenti fuori dall'ordinario....