Nel 1950 Ip Man, celebre maestro di Wing Chun, arriva ad Hong Kong. Ormai stanco e non più giovane come un tempo, abbandona il mondo dei combattimenti per dedicarsi dell'insegnamento delle arti marziali ai giovani della classe lavorativa e intrattiene una relazione sentimentale con una cantante. In un contesto di tumulti sociali, di scioperi, di corruzione tra le forze della polizia e di conseguenze coloniali, per difendere l'onore della Triade Ip Man sarà costretto per ultima volta a ricorrere alle proprie abilità da combattente per una sfida all'interno delle mura proibite di Kowloon City.
