La storia di Ip Man 2 riprende dal momento in cui Yip fugge dalla Cina nel 1949 e apre la sua scuola di wing chun su un terrazzo di Hong Kong, con l’aiuto del direttore di un giornale. Volti familiari provenienti da Foshan costellano l’ambiente: c’è la paziente moglie di Yip; il furfante del nord Jin, che a Hong Kong è diventato un facchino, e l’ex capofabbrica menomato Zhou.