I diciottenni Will, Jay, Neil e Simon sono compagni di liceo non molto popolari tra le ragazze a causa dei loro comportamenti surreali e goffi. Approfittando della sospensione estiva delle lezioni, decidono di lasciare l’Inghilterra e andare in vacanza nell’incantevole isola di Creta dove, senza genitori e insegnanti tra i piedi, proveranno a perdere la loro verginità conquistando le donne incontrate sul posto. L’impresa però si rivelerà più ardua del previsto....