Eleanor, una giovane e inesperta fata madrina in formazione, dopo aver sentito che la professione da lei scelta rischia l'estinzione, decide di mostrare al mondo che le persone hanno ancora bisogno delle fate madrine. Dopo aver trovato una lettera smarrita di una bambina di 10 anni in difficoltà, Eleanor la rintraccia e scopre che la bambina, Mackenzie, è ora una mamma single di 40 anni che lavora in un notiziario di Boston. Avendo perso il marito molti anni prima, Mackenzie ha quasi rinunciato all'idea del "Per sempre felici e contenti", ma Eleanor è fermamente decisa a dare a Mackenzie una svolta di felicità, che a lei piaccia o no.