A causa di una gestione poco chiara di alcuni fondi, il miliardario James King (Will Ferrell) viene arrestato per appropriazione indebita e condannato a essere rinchiuso nel penitenziario di San Quentin ma il giudice gli accorda trenta giorni di tempo per rimettere le cose in ordine. Per prepararsi alla dura vita del carcere, James si rivolge a Darnell Lewis (Kevin Hart), piccolo proprietario di un autolavaggio che non ha mai temuto nulla, tanto meno la prigione. Compito di Darnell è quello di "indurire" James ma ben presto i due uomini scopriranno che si sbagliavano su molte cose e, soprattutto, su quello che pensavano l'uno dell'altro... ...