Amy Anderson (Emma Roberts), giovane eccentrica appena laureatasi, è determinata a diventare un'importante poetessa. Oberata dai debiti e senza un lavoro, è costretta a tornare a vivere in casa dei genitori che la costringono a trovarsi subito un lavoro. Senza altra scelta, Amy comincia a lavorare come cassiera in una libreria per adulti ma, non perdendo di vista il suo sogno, tallona da vicino il poeta punk Rat Billings (John Cusack), che con riluttanza accetta di farle da mentore. Tuttavia, l'ispirazione per un inaspettato e nuovo stile di scrittura le arriva grazie alle amicizie con una coppia di anziani, con l'affascinante ed eccentrico manager Alex (Evan Peters) e con la drag queen Rubia (Armando Riesco), tutti frequentatori della libreria. Sono loro che la introdurranno nel mondo degli adulti, portandola a contatto con l'amore e i veri valori della vita....